这部黑暗的现实主义戏剧跨越了一个男人一生中的不同时期，利用时间的跳跃来探讨家庭和爱情纷争有时会带来的巨大而令人震惊的后果。
1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。 风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……
一宗跨国要案难住香港警方，在一次高层秘密会议上，曹探长（曹德发 饰）接受下属建议，决定派非警方人员盗走日本黑帮犯罪分子的名贵钻石。他照例找到五福星老搭档，但最终只有鹧鸪菜（洪金宝 饰）同意接手。经过一番筛选，他们从警局内部又找到4个不着调的警员，分别是：狗王伦（谭咏麟 饰）、肥豹（郑则士 饰）、Rambo（刘德华 饰）、Band友（陈友 饰）和力保健（楼南光 饰）。这几个人的搞笑和脱线本领比起五福星来有强不差，闹出更多的笑话。为了在短期内将他们训练有素，曹探长还专门派出性感迷人且身怀绝技的女警察一品香担任教练，只是这群色迷迷、只想着占便宜的家伙最终能否成功完成任务呢？
黑道大哥宝（徐克 饰）为人凶暴，却有一个慢性子老好人亲弟弟雄（曾志伟 饰）鞍前马后，雄连女友被人夺走这种事也要宝出面抻头。宝犯罪事发即将入狱半年，他在服刑前嘱托雄照顾好老情人萍（李殿朗 饰）和小情人咪咪（李丽珍 饰）。雄一照面就被萍给了下马威，又卷入她和高利贷团伙的纷争，两人脱身后匆匆赶赴日本寻找咪咪，发现咪咪的处境也颇为棘手，雄为帮两个大嫂脱身绞尽脑汁，另一方面又要各种欺瞒来防止她们发现彼此的身份。三人回到香港后事情终于败露，萍大哭大闹却被宝喝止，在等待宝出狱的日子里，雄与咪咪之间产生了感情，但如何去面对大哥，又成了雄无法化解的心结…… 本片获1988年香港电影金像奖最佳剪辑奖。
不幸的童年经历让梅（张曼玉 饰）被迫沦落风尘，心中依旧对爱有所期待的她终于遇见了可以托付终身的男人，无奈两人身份悬殊，之间的感情保守他人非议，岌岌可危。波什（郑裕玲 饰）曾经差一点就要嫁为人妻，哪知道男友的真实目的竟然想利用她的色相赚钱。吉吉（钟楚红 饰）做舞女是为了筹钱帮助自己身陷囹圄的丈夫，没想到，出狱后，丈夫非但不感恩吉吉的帮助，反而将她抛弃，在悲痛和愤怒之中，吉吉终于看透了人性的残酷。 在马嘉烈（胡锦 饰）的手下，三个舞女在欢场沉浮，尝尽了人情冷暖世态炎凉，与此同时，表面上刻薄势利的马嘉烈，其实亦是一名敢爱敢恨的性情女子。
《无头》快乐的派对过后，Isabella（刘心悠 饰）和男友Harry（陈家乐 饰）驱车夜归。Harry为躲避狗仔偷拍出了车祸，致使女友的头被迎面而来的火车撞掉。葬礼上，成为鬼魂的Isabella见到了朝思暮想的旧爱——殡仪馆的少东家Roy（蔡瀚亿 饰）。《种猫》天生阴阳眼的秀容（徐子珊 饰）在舅舅经营得殡葬用品店工作，烂赌成性的舅妈阿娥（吴家丽 饰）为了开运，居然把秀容一直在喂养的小猫抓来钉进棺材里。受到刺激的秀容，身心发生了变化。《尸香》在殡仪馆工作的阿茵（谢婷婷 饰）百无禁忌，某晚回家路上她捡到一部手机，之后与机主语音聊天成为好朋友。后来她答应帮机主找一样东西，按照指示辗转来到了某个屠户的工作地点……
佐敦（吴镇宇饰）因为欠下元朗大哥新界安（任达华饰）十多万赌债，被迫逃跑。而同一时刻，孤女Judy（吴君如饰）也带着行李离开丈夫，返回元朗。 佐敦好友嘉华（刘以达饰）在元朗遇见债主新界安，打电话给佐敦求救，佐敦赶往途中遇见Judy 在街上狂奔。Judy正赶往医院探望刚撞车的爷爷，佐敦好心相助，载她到医院后才去救嘉华。但一到便被殴至头破血流，入院疗伤又遇见Judy 。 Judy自与丈夫分开后，对别人的爱已没半点希望，再加上癌症而割去一边乳房，自信心已全失。但当遇上佐敦后，封闭的心门慢慢敞开......
这是[古惑仔情义篇之洪兴十三妹]的延续篇。反映澳门极其阴暗的一面，既一片繁荣之后的人心茫茫，影片故事略显松散，吴君如再度饰演古惑仔经典人物“十三妹”，欠缺新意。因为父亲患上了帕金森症，使离开澳门十七年的十三妹（吴君如饰）重回旧地，临危受命接掌家族生意，其实所谓家族生意就 是澳门繁荣的黄色事业 对黄色事业一窍不通的十三妹，希望得到旧日友人的帮助，但她渐渐发现昔日老友指天椒、Johnny、甘神父等人也有极大转变，十三妹内心更觉彷徨。回归后的澳门经济上渐有起色，连带黄赌事业均蓬勃发展，但人心却反被欲望蒙闭。面对澳门人和事的变迁，十三妹满心感慨......
